Till sidans topp

Sidansvarig: Webbredaktion
Sidan uppdaterades: 2012-09-11 15:12

Tipsa en vän
Utskriftsversion

Symmetric Halogen Bonding… - Göteborgs universitet Till startsida
Webbkarta
Till innehåll Läs mer om hur kakor används på gu.se

Symmetric Halogen Bonding is Preferred in Solution

Artikel i vetenskaplig tidskrift
Författare Anna-Carin Carlsson
Jürgen Gräfenstein
Adnan Budnjo
Jonas Bergquist
Alavi Karim
Roland Kleinmaier
Ulrika Brath
Mate Erdelyi
Publicerad i Journal of the American Chemical Society
Volym 134
Sidor 5706-5715
ISSN 0002-7863
Publiceringsår 2012
Publicerad vid Svenskt NMR-centrum vid Göteborgs universitet
Institutionen för kemi och molekylärbiologi
Sidor 5706-5715
Språk en
Länkar pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ja3013...
Ämneskategorier Organisk syntes, Fysikalisk organisk kemi, Läkemedelskemi, Farmaceutisk kemi

Sammanfattning

Halogen bonding is a recently rediscovered secondary interaction that shows potential to become a complementary molecular tool to hydrogen bonding in rational drug design and in material sciences. Whereas hydrogen bond symmetry has been the subject of systematic studies for decades, the understanding of the analogous three-center halogen bonds is yet in its infancy. The isotopic perturbation of equilibrium (IPE) technique with 13C NMR detection was applied to regioselectively deuterated pyridine complexes to investigate the symmetry of [N−I−N]+ and [N−Br−N]+ halogen bonding in solution. Preference for a symmetric arrangement was observed for both a freely adjustable and for a conformationally restricted [N−X−N]+ model system, as also confirmed by computation on the DFT level. A closely attached counterion is shown to be compatible with the preferred symmetric arrangement. The experimental observations and computational predictions reveal a high energetic gain upon formation of symmetric, three-center four-electron halogen bonding. Whereas hydrogen bonds are generally asymmetric in solution and symmetric in the crystalline state, the analogous bromine and iodine centered halogen bonds prefer symmetric arrangement in solution.

Sidansvarig: Webbredaktion|Sidan uppdaterades: 2012-09-11
Dela:

På Göteborgs universitet använder vi kakor (cookies) för att webbplatsen ska fungera på ett bra sätt för dig. Genom att surfa vidare godkänner du att vi använder kakor.  Vad är kakor?

Denna text är utskriven från följande webbsida:
http://gu.se/forskning/publikation/?publicationId=156294
Utskriftsdatum: 2019-12-07